Caleb & Gladys hebben samen een carrière in de modefotografie opgebouwd, met talrijke reclamecampagnes voor grote ontwerpers, in samenwerking met tijdschriften zoals Harper’s Bazaar, L'Officiel, ELLE, Tatler en Vogue Italy. Het stel, gevestigd in New York en Singapore, presenteert een portfolio verrijkt met vele persoonlijke werken die getuigen van hun bloeiende activiteit, voornamelijk gericht op het creëren van foto’s op de grens tussen surrealisme en drama. Naast hun commercieel succes hebben ze ook talrijke fotografieprijzen in de wacht gesleept: Caleb & Gladys behaalden met name de eerste plaats bij de International Photography Awards, op het gebied van mode-reclamefotografie, en als Professional Photographer of the Year UK, in de categorie studiofotografie in 2013, maar ook bij de Harper's Bazaar x ION Fashion Photography Awards in 2012. Ook werden ze opgenomen in de Top 10 Fashion & Beauty fotografen bij de HASSELBLAD Masters Awards (2016).